O quarto ano do seriado traz uma transição de Mike, pois ele acaba deixando a área da advocacia para começar a trabalhar na área de investimentos, que acaba o colocando em rota de colisão com seu mentor Harvey Specter, devido aos trabalhos acabarem se interligando, pois enquanto Mike busca os interesses da empresa, Harvey busca agradar seu cliente em relação a aquisição das industrias Gillis. Esse caso acaba tomando grande parte da temporada, sendo o principal assunto, colocando os dois protagonistas em competição. A quarta temporada também mostra Louis em busca dos segredos sobre a profissão de Mike, e como se tornou um advogado.
Tudo começa com Mike indo até Harvey querendo comprar a industria Gillis, mas o advogado se recusa a trabalhar com o seu pupilo, pois o filho de um cliente quer adquirir a empresa. Enquanto isso, Jessica está envolvida com Jeff Malone, e precisa escolher entre um relacionamento romântico ou profissional com ele. Com ciumes, Louis se sente ameaçado por Jeff, achando que vai perder espaço dentro da empresa. Logan é o homem interessado pela Gillis e quer que Harvey jogue sujo contra Mike, falando que ele teve envolvimento com drogas, algo que a família Gillis abomina. Ainda assim, Mike tenta provar que sua vida mudou, e isso aumenta ainda mais o conflito de interesse ele com os antigos companheiros da empresa de advocacia. Quem também acaba ficando no meio de toda disputa é Rachel, que apesar de namorar Mike, trabalha na empresa. Logan teve no passado um romance com Rachel, e ele tenta conquista-la novamente, mas a garota se recusa. Quando Mike fica sabendo que houve um beijo entre eles acaba ficando revoltado. Para piorar, Mike é demitido, pois Louis o entrega para seu chefe a respeito de acordos pessoais.
Mike não desiste dos seus objetivos e busca mostrar que não fez nada errado nas negociações pela industria, e Louis se sente mal, percebendo que agiu errado contra o garoto. Louis conta para Jessica que cometeu erros no acordo com Forstman, deixando a dona da empresa de advocacia nervosa com ele. Rachel consegue se redimir e volta o namoro com Mike. Aproveitando-se de um favor que Jessica lhe devia, Louis consegue fazer com que ela recontrate Mike novamente, e ela aceita, pois prefere ele por perto do que alguém descobrir sobre sua fraude estando longe. Em uma conversa com Mike, Louis usa sua inteligencia e acaba descobrindo toda a verdade, de que Mike é uma farsa e nunca se formou como advogado. Revoltado, Louis confronta Jessica e ameaça contar toda a verdade, e como recompensa acaba retornando para a empresa e acaba se tornando sócio nominal, algo que Jessica sempre havia rejeitado. Por fim, Logan consegue obter as industrias Gillis. Harvey e Mike trabalham juntos em um caso do professor Gerard, que acaba sendo acusado de suborno por mudar a nota de um aluno. Eles conseguem salvar a carreira dele, e Gerard não entrega a verdade de que Mike nunca foi aluno de Harvard. A temporada termina com Rachel aceitando casar com Mike, e Donna deixando de ser secretária de Harvey, passando a trabalhar com Louis, já que ela não aguenta mais não ser correspondida pelo amor de Harvey, que não a assume.

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