Se no primeiro disco, o jovem Bob Dylan vendeu pouco e apenas mostrou ao mundo da música que possuía um potencial talento, foi nesse segundo álbum que ele foi alçado a patamares ainda maiores, sendo chamado de a voz daquela geração, algo que ele nunca gostou. Dylan era chamado assim porque tocava em assuntos que a população americana estava vivendo naquele momento, como a guerra fria e a chegada da guerra do Vietnã. Além disso, o povo americano começava uma contracultura e vários movimentos de jovens, onde Bob estava á frente do Folk, com canções sendo imprimidas com violão e gaita. Grandes canções e clássicas composições fazem parte de "The Freewheelin".
Já na capa do disco temos um momento da vida de Bob Dylan, onde temos a fotografia dele com sua namorada, alguém que influenciou bastante em suas composições. Já de inicio temos a ótima "Blowin' in the wild", uma das suas músicas mais famosas, onde ele canta com violão e gaita, ao falar na letra sobre respostas para nossas perguntas, que elas podem ser sopradas como o vento, estando bem na nossa frente. "Girl from the north country" segue o mesmo padrão de som, com a letra falando sobre o seu amor, uma garota que mora no norte do país, trazendo uma melodia muito bonita. Em "Master of wars" temos uma verdadeira pedrada, onde Bob Dylan crítica com todas as suas forças a guerra e como homens a produzem. De fato foi um hino para um tema em que de fato uma critica precisava ser feita, fazendo do cantor uma voz para os jovens daquela época. Bob traz um violão mais forte na canção "Down the highway", onde ele canta sobre a perca da pessoa amada.
A gaita retorna com "Bob dylan's blues", onde o cantor descreve sobre uma ida para ver carros esportivos, e mesmo quando as mulheres davam em cima dele, não ligava, pois já era apaixonado por uma única mulher. Temas como propósito de vida é mostrado em "A hard rain"s a-gonna fail". Dylan fala sobre despedidas e términos na música "Don't think twice, it's all right". O nível de maturidade das letras apresentadas por Bob são muito boas, e ele chamou a atenção de muitas pessoas fora de seu nicho comum, como outros cantores regravando as suas músicas. "Bob Dylan's dream" traz o cantor contando sobre um sonho que teve, onde se lembrava dele e dos amigos vivendo grandes aventuras. "Oxford town" é sobre acontecimentos ao redor da torre de Oxford. Com uma forte gaita, Bob Dylan toca e canta "Talkin' world war blues", onde ele conta sobre um sonho que teve sobre a terceira guerra mundial. Com isso, o vocalista toca novamente em assuntos contemporâneos. "Corrina,Corrina" é uma homenagem para uma garota que tinha esse nome. O disco termina com "Honey, just allow me one more chance" e também "I shall be free", que são composições mais animadas.
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